[صفحه اصلی ]   [Archive] [ English ]  
:: صفحه اصلي :: درباره نشريه :: آخرين شماره :: تمام شماره‌ها :: جستجو :: ثبت نام :: ارسال مقاله :: تماس با ما ::
:: دوره 28، شماره 3 - ( پائيز 1397 ) ::
جلد 28 شماره 3 صفحات 181-194 برگشت به فهرست نسخه ها
پیش بینی فعالیت ضدسرطانی مشتقات ۱و۸- نفتیریدین توسط روش الگوریتم ژنتیک-رگرسیون خطی چندگانه
شهین احمدی* 1، روح الله خانی2 ، مریم مقدس3
1- دانشگاه گروه شیمی، واحد کرمانشاه، دانشگاه آزاد اسلامی، کرمانشاه، ایران ، ahmadi.chemometrics@gmail.com
2- گروه شیمی دارویی، علوم پزشکی تهران ، دانشگاه آزاداسلامی، تهران، ایران
3- گروه شیمی، واحد صفادشت، دانشگاه آزاد اسلامی، صفادشت، ایران
چکیده:   (358 مشاهده)
سابقه و هدف: این مطالعه به مقایسه مدل سازی QSAR فعالیت ضد سرطانی ترکیبات ۱و۴-دی هیدرو-۴-اکسو-۱-(۲-تیازولیل)-۱و۸-نفتیریدین و مشتقات آن با روش رگرسیون خطی چندگانه مرحله ای (S-MLR ) و روش الگوریتم ژنتیک-رگرسیون خطی چندگانه (GA-MLR) پرداخت.
روش بررسی: مجموعه ای از ۱۰۰ ترکیب با فعالیت ضد سرطانی مشخص از مقاله معتبر بین المللی انتخاب شد و روش میدان نیروی آلینجر MM2 برای کمینه کردن انرژی مولکول­ها استفاده شد. ساختار هندسی مولکول­ها از طریق روش کوانتوم نیمه تجربی روش آوستین با استفاده از الگوریتم پلاک-ریبایر (Polak-Ribiere) با استفاده از نرم افزار موپک بهینه سازی شدند. تعداد زیادی از توصیفگرهای تئوری برای هر مولکول با استفاده از نرم افزار دراگون محاسبه شد. به منظور انتخاب بهترین دسته از توصیفگرها برای مدل سازی QSAR از دو روش انتخاب متغیر ترکیب الگوریتم ژنتیک-رگرسیون خطی چندگانه و رگرسیون خطی چندگانه مرحله­ای استفاده شد. برای مدل­سازی ابتدا نمونه برداری تصادفی دسته آموزش (۸۰ درصد از داده­ها) ۲۰ بار به صورت تصادفی صورت گرفته و مولکول­های باقیمانده (۲۰ درصد باقیمانده از داده­ها) به عنوان دسته پیشگویی برای اعتبارسنجی خارجی استفاده شدند. در میان نمونه­های تصادفی، یکی از نمونه­ها با بالاترین Q2CV، Q2cal و Q2test به عنوان بهترین دسته یادگیری و آموزش انتخاب شد. با استفاده از این دسته یادگیری هر بار مدل به دو روش S-MLR و GA-MLR ایجاد شد.
یافته­ها: مدل­هایQSAR  به دست آمده  با GA-MLR مجذور ضریب همبستگی اعتبارسنجی بزرگتری نسبت به روشS-MLR  داشتند.
نتیجه­ گیری: نتایج این مقایسه نشان می­دهد که  می­توان با استفاده از مدل حاصل، فعالیت ترکیبات ضد سرطانی مشابه را پیشگویی کرد.
واژگان کلیدی: مدل­سازی  QSAR، فعالیت ضدسرطان، انتخاب متغیر، GA-MLR، Stepwise-MLR.
واژه‌های کلیدی: مدل­سازی QSAR، فعالیت ضدسرطان، انتخاب متغیر، GA-MLR، Stepwise-MLR
متن کامل [PDF 476 kb]   (113 دریافت)    
نوع مطالعه: تحليلي/مقطعي/توصيفي | موضوع مقاله: شیمی
دریافت: ۱۳۹۶/۹/۲۷ | پذیرش: ۱۳۹۶/۱۱/۲۹ | انتشار: ۱۳۹۷/۶/۳۱
ENG-PDF [PDF 985 KB]  (33 دریافت)
فهرست منابع
1. Funatsu K, Miyao T, Arakawa M, Systematic generation of chemical structures for rational drug design based on QSAR models. Curr Comput Aided Drug Des 2011; 7: 1-9. [DOI:10.2174/157340911793743556]
2. Ahmadi S, Habibpour E, Application of GA-MLR for QSAR modeling of the arylthioindole class of tubulin polymerization inhibitors as anticancer agents. Anticancer Agents Med Chem 2017; 17: 552-65. [DOI:10.2174/1871520616666160811162105]
3. Ahmadi S, Ganji S, Genetic algorithm and self-organizing maps for QSPR study of some N-aryl derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors. Curr Drug Discov Technol 2017; 13: 232-53. [DOI:10.2174/1570163813666160725114241]
4. Ahmadi S, Khazaei MR, Abdolmaleki A, Quantitative structure-property relationship study on the intercalation of anticancer drugs with ct-DNA. Med Chem Res 2014; 23:1148-61. [DOI:10.1007/s00044-013-0716-z]
5. Spiegel K, Magistrato A, Modeling anticancer drug–DNA interactions via mixed QM/MM molecular dynamics simulations. Org Biomol Chem 2006; 4: 2507-17. [DOI:10.1039/B604263P]
6. Goodarzi M, Dejaegher B, Vander Heyden Y, Feature selection methods in QSAR studies. J AOAC Int 2012; 95: 636–651. [DOI:10.5740/jaoacint.SGE_Goodarzi]
7. Gonzalez MP, Teran C, Saiz-Urra L, Teijeira M, Variable selection methods in QSAR: an overview. Curr Topics Med Chem 2008; 8: 1606–27. [DOI:10.2174/156802608786786552]
8. Leardi R, Genetic algorithms in chemometrics and chemistry: a review. J Chemometr 2001; 15: 559-69. [DOI:10.1002/cem.651]
9. Lucasius CB, Beckers MLM, Kateman G, Genetic algorithms in wavelength selection: a comparative study. Anal Chim Acta 1994; 286: 135-53. [DOI:10.1016/0003-2670(94)80155-X]
10. Shayanfar A, Ghasemi S, Soltani S, Asadpour-Zeynali K, Doerksen RJ, Jouyban A, Quantitative structure-activity relationships of imidazole-containing farnesyltransferase inhibitors using different chemometric methods. Med Chem 2013; 9: 434-48. [DOI:10.2174/1573406411309030014]
11. Bohari MH, Srivastava HK, Sastry GN, Analogue-based approaches in anti-cancer compound modelling: the relevance of QSAR models. Org Med Chem Lett 2011; 1: 1-12. [DOI:10.1186/2191-2858-1-3]
12. Bertoša B, Aleksić M, Karminiski-Zamola G, Tomić S, QSAR analysis of antitumor active amides and quinolones from thiophene series. Int J Pharm 2010; 394: 106-14. [DOI:10.1016/j.ijpharm.2010.05.014]
13. Tomita K, Tsuzuki Y, Shibamori K, Tashima M, Kajikawa F, Sato Y, et al. Synthesis and structure-activity relationships of novel 7-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids as antitumor agents. Part1. J Med Chem 2002; 45: 5564-75. [DOI:10.1021/jm010057b]
14. Tsuzuki Y, Tomita K, Shibamori K, Sato Y, Kashimoto S, Chiba K, Synthesis and structure-activity relationships of novel 7-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids as antitumor agents. Part 2. J Med Chem 2004; 47: 2097-109. [DOI:10.1021/jm0304966]
15. Tsuzuki Y, Tomita K, Sato Y, Shibamori K, Kashimoto S, Chiba K, Synthesis and structure-activity relationships of 3- substituted 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphtyridines as novel antitumor agents. Bioorg Med Chem Lett 2004; 14: 3189-93. [DOI:10.1016/j.bmcl.2004.04.011]
16. Ahmadi S, Babaee E, khazaei MR, Application of self organizing maps and GA-MLR for the estimation of stability constant of 18-crown-6 ether derivatives with sodium cation. J Incl Phenom Macrocycl Chem 2014; 79: 141-49. [DOI:10.1007/s10847-013-0337-7]
17. Ahmadi S, Deligeorgiev TG, Vasilev A, Kubista M, The dimerizationtion study of some cationic monomethine cyanine dyes by chemometrics method. Russ J Phys Chem A 2012; 86: 1974-81. [DOI:10.1134/S0036024412130201]
18. Ahmadi S, Application of GA-MLR method in QSPR modeling of stability constants of diverse 15-Crown-5 complexes with sodium cation. J Incl Phenom Macrocycl Chem 2012; 74: 57-66. [DOI:10.1007/s10847-010-9881-6]
19. Ahmadi S, A QSPR study of association constants of macrocycles toward sodium cation. Macroheterocycles 2012; 5: 23-31. [DOI:10.6060/mhc2012.110734a]
20. Ghasemi JB, Ahmadi S, Brown SD, A quantitative structure-retention relationship study for prediction of chromatographic relative retention time of chlorinated monoterpenes. Environ Chem Lett 2011; 9: 87-96 [DOI:10.1007/s10311-009-0251-9]
21. Ghasemi JB, Ahmadi S, Ayati M, QSPR modeling of stability constants of the Li-hemispherands complexes using MLR: a theoretical host-guest study. Macroheterocycles 2010; 3: 234-42. [DOI:10.6060/mhc2010.4.234]
22. Ghasemi JB, Ahmadi S, Combination of genetic algorithm and partial least squares for cloud point prediction of nonionic surfactants from molecular structures. Ann Chim Rome 2007; 97: 69-83. [DOI:10.1002/adic.200690087]
23. Rogers D, Hopfinger AJ, Application of genetic function approximation to quantitative structure–activity relationships and quantitative structure–property relationships J Chem Inf Comput Sci 1994; 34: 854-66. [DOI:10.1021/ci00020a020]
24. Cho SJ, Hermsmeier MA, Genetci algorithm guided selection: variable selection and subset selection. J Chem Inf Comput Sci 2002; 42: 927-36. [DOI:10.1021/ci010247v]
25. Myers RH, Classical and modern regression with applications. Boston: PWS-KENT Publishing company; 1990.
26. Hintze J, NCSS – Number Cruncher Statistical System. UT: NCSS: Kaysville; 2001.
27. Jaiswal M, Khadikar PV, Scozzafava A, Supuran CT, Carbonic anhydrase inhibitors: the first QSAR study on inhibition of tumor-associated isoenzyme IX with aromatic and heterocyclic sulfonamides. Bioorg Med Chem Lett 2004; 14: 3283-90. [DOI:10.1016/j.bmcl.2004.03.099]
28. Shapiro S, Guggenheim B, Inhibition of oral bacteria by phenolic compounds part1 QSAR analysis using molecular connectivity Quant Struct Act Relat 1998; 17: 327-37.
29. Hemmer MC, Steinhauer V, Gasteiger J, Driving the 3D structure of organic molecules from their infrared spectra. Vib Spectrosc 1999; 19: 151-64. [DOI:10.1016/S0924-2031(99)00014-4]
30. Gasteiger J, Sadowski J, Schuur J, Selzer P, Steinhauer L, Steinhauer V, Chemical information in 3D space. J Chem Inf Comput Sci 1996; 36: 1030-37. [DOI:10.1021/ci960343+]
31. Consonni V, Todeschini R, M. Pavan, Structure/response correlations and similarity/diversity analysis by GETAWAY descriptors. 2. Theory of the novel 3D molecular descriptors. J Chem Inf Comput Sci 2002; 42: 682-92. [DOI:10.1021/ci015504a]
32. Consonni V, Todeschini R, Pavan M, Gramatica P, Structure/response correlations and similarity/diversity analysis by GETAWAY descriptors. 2. Application of the novel 3D molecular descriptors to QSAR/QSPR studies. J Chem Inf Comput Sci 2002; 42: 693-705. [DOI:10.1021/ci0155053]
ارسال پیام به نویسنده مسئول

ارسال نظر درباره این مقاله
نام کاربری یا پست الکترونیک شما:

CAPTCHA code


XML   English Abstract   Print


Download citation:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:

Ahmadi S, Khani R, Moghaddas M. Prediction of anti-cancer activity of 1,8-naphthyridin derivatives by using of genetic algorithm-stepwise multiple linear regression . MEDICAL SCIENCES. 2018; 28 (3) :181-194
URL: http://iau-tmuj.ir/article-1-1440-fa.html

احمدی شهین، خانی روح الله، مقدس مریم. پیش بینی فعالیت ضدسرطانی مشتقات ۱و۸- نفتیریدین توسط روش الگوریتم ژنتیک-رگرسیون خطی چندگانه . فصلنامه علوم پزشکی . 1397; 28 (3) :181-194

URL: http://iau-tmuj.ir/article-1-1440-fa.html



دوره 28، شماره 3 - ( پائيز 1397 ) برگشت به فهرست نسخه ها
فصلنامه علوم پزشکی دانشگاه آزاد اسلامی واحد پزشکی تهران Medical Science Journal of Islamic Azad Univesity - Tehran Medical Branch
Persian site map - English site map - Created in 0.06 seconds with 31 queries by YEKTAWEB 3790